Altrose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
Andere Namen	(2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal, (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	D-(+)-Altrose: 1990-29-0 L-(−)-Altrose: 1949-88-8
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–108 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[3]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Altrofuranose 20 %	β-D-Altrofuranose 13 %
	α-D-Altropyranose 27 %	β-D-Altropyranose 40 %

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer-(I)-Oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt D-(+)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt L-(–)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
3. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie. 1. April 2007.