Homoserin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Homoserin
Andere Namen	(S)-2-Amino-4-hydroxybuttersäure (S)-2-Amino-4-hydroxybutansäure
Summenformel	C4H9NO3
CAS-Nummer	672-15-1
PubChem	779
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: 203 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Es ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.

Es entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.

• Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
• Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H⁺ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.

Herstellung

L-Homoserin wird neuerdings bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenska L'upča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.^[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

Verwendung

(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Homoserin bei Merck, abgerufen am 15. Januar 2008.
2. ↑ Datenblatt Homoserin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Andreas Karau: Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie, elements 30, 2010, S. 26–30.