Hydrocarboxylierung

Hydrocarboxylierung

Bei der Hydrocarboxylierung handelt es sich um ein homogenkatalytisches Verfahren zur Umsetzung von Olefinen oder Alkinen mit Kohlenmonoxid und Wasser oder Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren zu Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten wie Carbonsäureestern, Carbonsäureamiden oder Carbonsäureanhydriden. Als Katalysatoren findet z. B. Nickeltetracarbonyl oder Cobaltcarbonyle Verwendung.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Die Reaktion wurde von Walter Reppe in den dreißiger Jahren entdeckt. Durch Wahl der Reaktionsbedingungen kann die Reaktion sowohl katalytisch durchgeführt werden, als auch stöchiometrisch, da der Katalysator gleichzeitig auch als Lieferant des Kohlenmonoxids dienen kann.

Reaktionsgleichung

Die Reaktion kann in weiten Grenzen variiert werden.[1] Die folgenden Reaktionsgleichungen sind als Beispiele zu sehen, statt Wasser oder Methanol kann allgemein eine Komponente mit protischen Wasserstoff eingesetzt werden, statt Acetylen können auch Olefine eingesetzt werden.

Reaktionsgleichung der Hydrocarboxylierung mit Wasser

Reaktionsgleichung der Hydrocarboxylierung mit einem Alkohol

Gemäß der obigen Reaktionsgleichung kann man durch Einsatz von z. B. Dimethylamin Säureamide und durch Einsatz von Carbonsäuren Säureanhydride erhalten. Da weiterhin das Acetylen durch Olefine ersetzt werden kann, ist die durch diese Reaktion zugänglichen Produktpalette äußerst vielfältig.

Literatur

  • Friedrich Asinger: Methanol - Chemie- und Energierohstoff; Die Mobilisation der Kohle. Verlag Springer.

Einzelnachweise

  1. Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 5. Auflage. Wiesbaden 2005, ISBN 978-3-519-53501-0, S.638, Auszug bei Google-Books, abgerufen am 3. Februar 2009.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hydrocarboxylierung — Hy|d|ro|carb|o|xy|lie|rung; Syn.: Hydroxycarbonylierung, Reppe Carbonylierung: die gleichzeitige Einführung von H2O u. CO in ungesättigte org. Verb. (Alkaline, Alkene), wobei wasserstoffreichere Carbonsäuren entstehen: R CᆖC R + H2O + CO → R… …   Universal-Lexikon

  • Reppe-Chemie — Walter Reppe (* 29. Juli 1892 in Göringen, heute zu Eisenach; † 26. Juli 1969 in Heidelberg) war als deutscher Chemiker ein Vertreter der modernen Verfahrenstechnik, er hat die Acetylenchemie wesentlich entwickelt. Inhaltsverzeichnis 1 Leben und… …   Deutsch Wikipedia

  • Reppe-Synthese — Walter Reppe (* 29. Juli 1892 in Göringen, heute zu Eisenach; † 26. Juli 1969 in Heidelberg) war als deutscher Chemiker ein Vertreter der modernen Verfahrenstechnik, er hat die Acetylenchemie wesentlich entwickelt. Inhaltsverzeichnis 1 Leben und… …   Deutsch Wikipedia

  • Metallcarbonyle — Nickeltetracarbonyl, das erste bekannte Metallcarbonyl Metallcarbonyle sind Komplexverbindungen von Übergangsmetallen mit Kohlenstoffmonoxid Liganden. Sie treten in Form neutraler Komplexe, als positiv geladene Metallcarbonyl Kationen oder als… …   Deutsch Wikipedia

  • Walter Reppe — (* 29. Juli 1892 in Göringen, heute zu Eisenach; † 26. Juli 1969 in Heidelberg) war als deutscher Chemiker ein Vertreter der modernen Verfahrenstechnik, er hat die Acetylenchemie wesentlich entwickelt. Inhaltsverzeichnis 1 Leben und Wirken 1.1… …   Deutsch Wikipedia

  • Acroleinsäure — Strukturformel Allgemeines Name Acrylsäure Andere Namen Propensäure 2 Propensäure Ethylencarbonsäure Vinylcarbonsäure …   Deutsch Wikipedia

  • Acrylsäure — Strukturformel Allgemeines Name Acrylsäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Chemische Technologie — Die Technische Chemie beschäftigt sich mit der Überführung chemischer Reaktionen und Prozesse in technische Verfahren sowie der Optimierung bestehender Prozesse und Verfahren unter ökonomischen und ökologischen Gesichtspunkten. Die Schwerpunkte… …   Deutsch Wikipedia

  • Ethylencarbonsäure — Strukturformel Allgemeines Name Acrylsäure Andere Namen Propensäure 2 Propensäure Ethylencarbonsäure Vinylcarbonsäure …   Deutsch Wikipedia

  • Ni(CO)4 — Strukturformel Allgemeines Name Nickeltetracarbonyl Andere Namen Nickelcarbonyl Tetra …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”