Hydroxamsäuren

Hydroxamsäure (links) im tautomeren Gleichgewicht mit der Hydroxyimin-Form (rechts)

Hydroxamsäuren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung -CO-NHOH enthalten. Sie sind damit Derivate von Carbonsäuren und Hydroxylamin. In der funktionellen Gruppe besteht ein tautomeres Gleichgewicht zur Hydroxyimin-Form (Hydroximsäure).^[1]

Darstellung

Hydroxamsäuren kann man aus Carbonsäurehalogeniden, Carbonsäureestern oder Carbonsäureanhydriden durch Umsetzung mit Hydroxylamin oder dessen Hydrochlorid erhalten.^[1] Weiterhin entstehen Hydroxamsäuren bei der sauren Hydrolyse von primären Nitroalkanen als Zwischenprodukt.^[2]

Eigenschaften

Aromatische Hydroxamsäuren sind relativ stabile kristalline Feststoffe. Hydroxamsäuren sind schwächer sauer als die entsprechenden Carbonsäuren (pKs ca. 9)^[1] und eignen sich als Komplexbildner für Metallsalze, so bilden sie zum Beispiel intensiv rote Komplexe mit Eisen(III)-ionen.^[1] Diese Reaktion dient zum Nachweis von Aldehyden in der Angeli-Rimini-Reaktion.

Verwendung

Über Hydroxamsäure-Derivate können Carbonsäurehalogenide zu Aminen abgebaut werden. Siehe Lossen-Abbau. Deferoxamin, ein natürliches Hydroxamsäurederivat, wird als Antidot bei Eisenvergiftungen eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4