Hydroxylaminhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxylaminhydrochlorid
Andere Namen	Hydroxylammoniumchlorid HACl
Summenformel	ClH4NO
CAS-Nummer	5470-11-1
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,67 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	159 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (830 g·l−1)[2] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 290-351-312-302-373-319-315-317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​302+352-​305+351+338-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Explosions- gefährlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (E) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 2-21/22-36/38-40-43-48/22-50 S: (2)-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hydroxylaminhydrochlorid, auch als Hydroxylammoniumchlorid bezeichnet, ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung. Es ist das Salzsäuresalz des Hydroxylamins und verhält sich in den meisten chemischen Reaktionen wie ungebundenes Hydroxylamin, ist aber thermisch stabiler.

Herstellung

Hydroxylaminhydrochlorid ist zugänglich durch

• Elektrolyse einer Mischung aus Quecksilbernitrat, Schwefelsäure und Salpetersäure (dabei entsteht das Sulfat) und anschließender Zugabe von Bariumchloridlösung.
• durch Kochen von Kaliumhydroxylamindisulfonat, wobei wie oben das Sulfat entsteht, aus dem das Produkt mit Bariumchlorid erhalten wird.^[4]

$\mathrm{HON(SO_3K)_2 + 2\ H_2O \longrightarrow (NH_3OH)HSO_4 + K_2SO_4}$

Eigenschaften

In Deutschland ist Hydroxylaminhydrochlorid entsprechend der Regelungen des Sprengstoffgesetzes als explosionsgefährlicher Stoff der Stoffgruppe C eingestuft.^[5]

Chemische Eigenschaften

Hydroxylaminhydrochlorid reagiert

• mit Aldehyden oder Ketonen zu Oximen
• mit Carbonsäuren zu Hydroxamsäuren.

Verwendung

Hydroxylaminhydrochlorid ist ein vielseitig einsetzbares Reagenz in der pharmazeutischen und organischen Synthese, zum Beispiel zur Synthese von Oximen und Oximethern aus Carbonylverbindungen oder zur Synthese von Hydroxamsäuren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Helmut Sitzmann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 5470-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 5470-11-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 487-8.
5. ↑ BAM-Bescheid Nr. 260 vom 16. Mai 1988.

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD