Indol-3-essigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin Rhizopin Indol-3-ylessigsäure (IUPAC)
Summenformel	C10H9NO2
CAS-Nummer	87-51-4
PubChem	802
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C[1]
pKs-Wert	4,75[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C) [2] löslich in Aceton und Ether [1] gut löslich in Alkohol [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 500 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Verwendung

Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln, während es in hohen Dosen zu einer Hemmung des Wachstums kommt. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹.^[1]

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z B.: PhytoBoost^®), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
2. ↑ ^{a b c} Indol-3-essigsäure bei ChemIDplus.
3. ↑ Datenblatt Indol-3-essigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen