1-Naphthylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen	α-Naphthylessigsäure 1-Naphthalinessigsäure 1-Naphthalinethansäure NAA
Summenformel	C12H10O2
CAS-Nummer	86-87-3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-315-318-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-37/38-41 S: 22-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Verwendung

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-ylessigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 86-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-Naphthaleneacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.