- Isoalloxazin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Isoalloxazin Andere Namen (3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion
Summenformel C10H6N4O2 CAS-Nummer 490-59-5 PubChem 5372720 Kurzbeschreibung gelber Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 214,18 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Löslichkeit Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.[3]
Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf.
Herstellung
Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute[4]:
Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Isoalloxazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
- ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.
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