- Flavinadenindinukleotid
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Strukturformel 
Allgemeines Name Flavin-Adenin-Dinukleotid Summenformel C27H33N9O15P2 CAS-Nummer 146-14-5 PubChem 703 DrugBank DB03147 Kurzbeschreibung hellorangefarbener Feststoff[1] Eigenschaften Molare Masse 785,55 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Löslichkeit löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Koenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronen-Carrier in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung, der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redox-Reaktionen. FAD kann einzelne Elektronen übertragen im Gegensatz zum NAD+. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.
Struktur und chemische Eigenschaften
FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavinmononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.
Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e−) in die reduzierte Form FADH2 über:
Eine Lösung von Flavin-Adenin-Dinukleotid in Wasser (10 g·l−1) besitzt einen pH-Wert von etwa 6.[1]
Quellen
Siehe auch
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