Alloxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoalloxazin
Andere Namen	(3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion
Summenformel	C10H6N4O2
CAS-Nummer	490-59-5
Kurzbeschreibung	gelb-grüner, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	214,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schwerlöslich in Ethanol, leichtlöslich in Laugen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.

Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf. Die Biosynthese des Isoalloxazin-Gerüstes erfolgt analog zur Pteridin-Biosynthese über ein Lumazin-Derivat aus GTP und Ribulose-5-phosphat und liefert ein 6,7-Dimethyl-isoalloxazin-System.

Herstellung

Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute^[1]:

Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:

Quellen

1. ↑ F. Yoneda, Y. Sakuma, M. Ichiba, K. Shinomura. In: J. Am. Chem. Soc. Jg. 1976, Bd. 98, S. 830 ff.