Ambazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ambazon
Andere Namen	p-Benzochinon-guanylhydrazon- thiosemicarbazon [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl) phenyl]iminothioharnstoff (IUPAC)
Summenformel	C8H11N7S
CAS-Nummer	539-21-9
PubChem	1549158
ATC-Code	R02AA01
Kurzbeschreibung	kupferbraune Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	237,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	750 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 von Bayer unter dem Handelsnamen Iversal^® patentiert, ist aber nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Ambazon bei ChemIDplus.
4. ↑ DE 965723 (Bayer 1953).
5. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

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