Thioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioharnstoff
Andere Namen	Thiocarbamid Sulfoharnstoff Sulfocarbamid Thiourea TH
Summenformel	CH4N2S
CAS-Nummer	62-56-6
PubChem	2723790
Kurzbeschreibung	weißer geruchsloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm-3 bei 20 °C [1]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-361d-302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-51/53-63 S: (2)-36/37-61
MAK	nicht festgelegt[1]
LD50	1750 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:

Chemische Eigenschaften

Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner.

Thioharnstoff tritt in zwei tautomeren Formen auf. In wässrigen Lösungen dominiert die Thionform:

Thion- und Thiolform von Thioharnstoff

Verwendung

Thioharnstoff wird verwendet:

• als Wirkstoff in vielen Mitteln zur Silberpflege.
• als Nachweismittel für Bismut und Cadmium
• als Additiv in Bädern zur Verzinkung, Versilberung, Verkupferung und Verzinnung von Metallen.
• als Goldlösungsmittel:

$\mathrm{2 \ Au + 4 \ TH + Fe_2(SO_4)_3 \rightarrow}$$\mathrm{[Au(TH)_2]_2SO_4 + 2 \ FeSO_4}$

• als Basis von Arzneimitteln (Thyreostatika) die aus Thioharnstoffderivaten bestehen.
• als Toner bei der Entwicklung von Fotos
• als Knospungsstopper im Weinanbau
• als Agrohilfsmittel (Ureaseinhibitor) in Mineraldünger
• bei der RP-HPLC zur Totzeitbestimmung
• als Nukleophil in der nukleophilen Substitution

Biologische Bedeutung

Thioharnstoff kann die Enzyme Tyrosinase und Urease hemmen.

Sicherheitshinweise

Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinigungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.

Abgeleitete Verbindungen

• Thioharnstoffdioxid
• Thioharnstoffnitrat (CH₅N₃O₃S)
• Propylthiouracil
• Propylen-thioharnstoff
• Thioharnstoff-Chelat

Siehe auch

• Selenoharnstoff

Weblinks

 Commons: Thiourea – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Thioharnstoff bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.