Aminopyridine

Aminopyridine
Name	2-Aminopyridin	3-Aminopyridin	4-Aminopyridin
Andere Namen	α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin	β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin	γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN)
Strukturformel
CAS-Nummer	504-29-0	462-08-8	504-24-5
PubChem	10439	10009	1727
Summenformel	C6H6N2
Molare Masse	94,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmen Geruch
Schmelzpunkt	55–58 °C[1]	60–63 °C[2]	158 °C[3]
Siedepunkt	209–211 °C[1]	250–252 °C[2]	274 °C[3]
pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	6,71	6,03	9,114
Dichte			1,26 g·cm−3[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Alkohol
GHS- Einstufung	Gefahr[5]	Gefahr[6]	Gefahr[7]
H- und P-Sätze	301-311-315-319-335	301-311-315 319-331-335-373	300-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​280-​301+310 305+351+338-​312	261-​280-​301+310 305+351+338-​311	261-​264-​301+310 305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)	Giftig (T)	Sehr giftig (T+)
R-Sätze	23/24/25-51/53	25-36/37/38	28-36/37/38
S-Sätze	26-36/37-45-61	26-28-37/39-45	(1)-28-37/39-45

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (−NH₂) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆N₂.

Eigenschaften

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift^[8] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z.B. bei Multipler Sklerose).^[9]

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.^[10] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.^[11] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

Verwandte Verbindungen

• Diaminopyridine C₅H₇N₃
• Triaminopyridine C₅H₈N₄
• Methylaminopyridine C₆H₈N₂
• Dimethylaminopyridine C₇H₁₀N₂

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Datenblatt 2-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
6. ↑ Datenblatt 3-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
7. ↑ Datenblatt 4-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
8. ↑ US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. Zugegriffen am 2. Februar 2011.
9. ↑ Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: „Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial“, in: Lancet, 2009, 373, S. 732–738; PMID 19249634.
10. ↑ U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
11. ↑ Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). Zugegriffen am 30. Januar 2011.