Kohlenstoffkette

n-Hexan (Valenzstrichformel)

n-Hexan (Skelettformel)

Der Begriff der Kohlenstoffkette bezeichnet in der organischen Chemie ein Strukturelement von Verbindungen, bei denen mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen auftreten, also die Kohlenstoffatome miteinander verkettet sind. Unterschieden werden lineare und verzweigte Ketten. Die Kohlenstoffatome erhalten unterschiedliche Bezeichnungen je nach Lage in der Kette: ein primäres Kohlenstoffatom hat nur einen Kohlenstoff als Nachbarn, ein sekundäres Kohlenstoffatom zwei, ein tertiäres Kohlenstoffatom drei und ein quartäres Kohlenstoffatom vier.

Darstellung

Zur Darstellung von Kohlenstoffketten gibt es unterschiedliche Möglichkeiten. In Valenzstrichformeln werden alle an der Kette gebundenen Atome eingezeichnet. Oft werden die mit der Kohlenstoffkette verknüpften Wasserstoffatome weggelassen und nur die C-C-Bindungen dargestellt; diese Schreibweise nennt man auch Skelettformel.

Die Kohlenstoffatome können über Einfachbindungen verkettet sein, wie beispielsweise in den Alkanen. Dabei sind die Moleküle um die Achse dieser Bindung frei drehbar. Sind zwei Kohlenstoffatome über eine Doppelbindung verknüpft, wie beispielsweise in den Alkenen, so ist die freie Drehbarkeit bei dieser Bindung aufgehoben. Bei Alkinen sind mindestens zwei Kohlenstoffatome durch eine Dreifachbindung verbunden. Ein Sonderfall sind ringförmigen Verbindungen wie z. B. die Cycloalkane: Hier ist die Kohlenstoffkette geschlossen. Bekannt sind Ringe mit unterschiedlichster Anzahl an Ringgliedern. Die Drehbarkeit der Bindungen ist bei kleinen Ringen stark eingeschränkt, nimmt aber mit steigender Ringgröße zu.

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  Beispiel eines Alkans

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  Beispiel eines Alkens

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  Beispiel eines Alkins

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  Beispiel eines Cycloalkans

Auch Polymere können als Strukturelement Kohlenstoffketten aufweisen. Polyethylen und Polypropylen beispielsweise bestehen ausschließlich aus langkettigen Kohlenstoffmolekülen. Die Eigenschaften der Polymere sind von der Länge und der Verzweigung der Kohlenstoffkette sowie von den eingesetzten Copolymeren oder Additiven abhängig.

Zwischen den unpolaren Kohlenstoffketten wirken Van-der-Waals-Kräfte, d. h. induzierte Dipole führen zur Ausbildung von schwachen Bindungen zwischen den einzelnen Molekülen, den Van-der-Waals-Bindungen. Anschaulich zeigt sich dies bei den Alkanen, wo mit steigender Kettenlänge der Siedepunkt steigt.

Bedeutung für die Nomenklatur von organischen Verbindungen

In der systematischen Namensgebung (IUPAC-Nomenklatur) von organisch-chemischen Vierbindungen spielt die Ermittlung der längsten Kohlenstoffkette (offenkettig oder ringförmig) eine wichtige Rolle. Der Stammname einer solchen Verbindung leitet sich vom Namen der längsten Kohlenstoffkette im Molekül ab, der dann ggf. durch Präfixi, Suffixe, Affixe usw. präzisiert wird.^[1]

Weitere Elemente, die in Verbindungen Ketten ausbilden können, sind:

• Schwefel
• Silicium

Weblinks

• Die Kohlenstoffkette bei Alkanen

Einzelnachweise

1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 24−27, ISBN 3-342-00280-8.