Valenzstrichformel

Valenzstrichformel von Kohlenstoffdioxid mit zwei Doppelbindungen

Die Valenzstrichformel ist ein Konzept aus der Chemie, bei dem chemische Bindung zweidimensional veranschaulicht wird. Striche zwischen den Atomen stellen Einfach- oder Mehrfachbindungen in einem Molekül dar.^[1] Sie dient dem grundlegenden Verständnis der Struktur von einfachen Molekülen. Noch heute werden Moleküle mit Atombindung mit dieser Art der Strukturformel dargestellt und Reaktionsmechanismen damit veranschaulicht.

Geschichte

Das im Jahr 1923 von Gilbert Newton Lewis in seinem Werk „Valence and the Structure of Atoms and Molecules“ vorgeschlagene Verfahren erwies sich als sehr erfolgreich bei der Beschreibung und Darstellung der Bindungen zwischen zwei Atomen. Das Konzept der Strukturformel war zwar nicht neu, Lewis erarbeitete allerdings zuerst einen systematischen Zugang zur Anordnung der Atome in Molekülen. Während sie bei zweiatomigen Molekülen sehr häufig erfolgreich ist, insbesondere was die ersten zwei Perioden im PSE betrifft, konnte mit der von Lewis ursprünglich vorgestellten Theorie weder die Geometrie der Bindungen noch die Struktur komplizierterer Moleküle erklären.

mesomere Grenzformeln des Ozons

Trotzdem hat sich die Valenzstrichformel an sich erhalten, indem die später entwickelten Methoden durch spezielle Konventionen zur Symbolik aufgenommen wurden (z.B. Mesomerie, Long-Bond-Strukturen, Mehrzentrenbindungen). Heute wird die Valenzstrichformel in ihrer ursprünglichen Form in Schulen gelehrt, um einen einfachen Einstieg in die genauere Struktur der Moleküle zu ermöglichen, da sich vom Standpunkt der von Lewis entwickelten Theorie heraus viele der später entwickelten Methoden aufbauen lassen.

Anwendung

Valenzstrichformel des Wasserstoffmoleküls

Methan, die einfachste Kohlenwasserstoffverbindung

Auf Grundlage des Bohrschen Atommodells oder des Schalenmodells werden bei der Verwendung der Valenzstrichformel nur die äußersten Elektronen (Außenelektronen) des Atoms, also die Valenzelektronen, beachtet. Alle inneren Elektronen haben keinen Einfluss, genauso wie der Atomkernaufbau. Die Anwendung der Valenzstrichformel beschränkt sich im Wesentlichen auf die Elemente ab der vierten Hauptgruppe (Gruppe 14 nach IUPAC-Nomenklatur), die zur Ausbildung kovalenter Bindungen neigen, sowie auf Wasserstoff und Verbindungen, die aus Molekülen aufgebaut sind.

Die Valenzelektronen eines Atoms werden als Punkte symbolisiert in den vier Himmelsrichtungen um das Elementsymbol des Atoms gruppiert. Nun wird mindestens ein Elektron des einen Atoms mit einem des Bindungspartners durch einen Strich verbunden. Jetzt zählen Elektronen, die nicht durch einen Strich verbunden sind, nur zu dem Atom, um dessen Elementsymbol sie gruppiert sind (freies Elektronenpaar). Die Elektronen im Bindungsstrich werden gleichermaßen zu beiden Atomen gezählt, sie werden beiden Atomen gemeinsam zugeordnet bzw. sozusagen von beiden Atomen gemeinsam genutzt (bindendes Elektronenpaar). Es werden solange Elektronen des Atoms mit denen des Bindungspartners durch einen Strich verbunden, bis jedes der beiden Atome durch die gemeinsame Nutzung dieser Elektronen mit dem anderen Atom, die Valenzelektronenanzahl des ihm im PSE am nächsten liegenden Edelgases, erreicht hat. (Edelgasregel)

Erfolge

Mit der Valenzstrichformel können die meisten aus zwei Atomen aufgebauten, nichtradikalischen Moleküle beschrieben werden. Beispiele sind Wasserstoff, Stickstoff und die Halogene. Auch Moleküle aus mehr als zwei Atomen können häufig in Valenzstrichformel notiert werden, wie Wasser, Kohlenstoffdioxid und die meisten organischen Verbindungen.

Versagen

ungenaue Darstellung: Sauerstoff liegt in Wirklichkeit als Diradikal vor

Natriumsulfat mit hypervalentem Schwefelatom, und fehlenden nicht-bindenden Elektronenpaaren

gewinkeltes Wassermolekül (unter Berücksichtigung der durch das VSEPR-Modell vorhergesagten Molekülgeometrie)

Das magnetische Verhalten wird mit der Valenzstrichformel häufig nicht berücksichtigt, siehe Sauerstoff. Bei der Anwendung der Valenzstrichformel stößt man bei hypervalenten Molekülen auf Probleme, also bei solchen Molekülen, die die Oktettregel offensichtlich nicht erfüllen. So wird das Sulfation klassischerweise mit zwei Doppelbindungen und zwei Einfachbindungen beschrieben, was 12 Elektronen in der Außenhülle des Schwefelatoms ergeben würde (Oktetterweiterung). Grundsätzlich eignet sich die Valenzstrichformel nicht zur Vorhersage des räumlichen Baus von Molekülen, man kann allerdings den räumlichen Bau ähnlich wie in Strukturformeln andeuten, wenn er bekannt ist. Als Methode zum Erfassen der Molekülgeometrie eignet sich oft das VSEPR-Modell.

Alternative Schreibweisen

Neben der Valenzstrichformel gibt es weitere Möglichkeiten, ein Molekül zweidimensional darzustellen:

• Elektronenformel, Elektronen werden nur gepunktet, keine Paare als Striche verbunden
• Skelettformel, verkürzte Schreibweise in der Organischen Chemie
• Fischer-Projektion, um chirale Verbindungen wie Zucker zu zeichnen
• Haworth-Projektion, für 5- bis 6-ringige Moleküle wie Zucker
• Keilstrichformel, um die Stereochemie darzustellen
• Newman-Projektion, zur Darstellung der Konformation

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag: line formula. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.L03561 (Version: 2.1.5).

Literatur

• Gilbert Newton Lewis: Valence and the structure of atoms and molecules. 1923, ISBN 0486615553
• Gilbert Newton Lewis: The Atom and the Molecule. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762-785. doi:10.1021/ja02261a002

Weblinks

 Wikibooks: Anorganische Chemie für Schüler/ Die Atombindung – Lern- und Lehrmaterialien

• Animation zum Aufbau der Valenzstrichformel