Kornblum-Oxidation

Kornblum-Oxidation

Als Kornblum-Oxidation bezeichnet man in der Chemie die Überführung von Alkylhalogeniden (Alkylbromide, Alkyliodide) in die jeweiligen Aldehyde durch einfaches Erhitzen in Dimethylsulfoxid (DMSO) unter Zugabe einer Base wie Natriumhydrogencarbonat. DMSO dient hierbei sowohl als Lösungsmittel als auch als Oxidationsmittel, wobei es selbst zum übelriechenden Dimethylsulfid reduziert wird.[1][2][3]

Reaktionsschema der Kornblum-Oxidation

Die Kornblum-Oxidation ist mit der Swern-Oxidation eng verwandt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.: In "A New and Selective Method of Oxidation. The Conversion of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to Aldehydes". Journal of the American Chemical Society 1959, 81, 4113, doi:10.1021/ja01524a080.
  2. ↑ Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M.: In "A New and Selective Method of Oxidation". Journal of the American Chemical Society 1957, 79, 6562, doi:10.1021/ja01581a057.
  3. ↑ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R.: In Synth. Commun. 1986, 16, 1343.

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