Dimethylsulfid

Dimethylsulfid
Strukturformel
Struktur von Dimethylsulfid
Allgemeines
Name Dimethylsulfid
Andere Namen
  • Methylthiomethan
  • 2-Thiopropan
  • Methylsulfid
  • Schwefelmethyl
  • Dimethylthioether
Summenformel C2H6S
CAS-Nummer 75-18-3
PubChem 1068
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

-98 °C[1]

Siedepunkt

37 °C[1]

Dampfdruck

527 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315-318-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​261-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-22-36/38
S: 16-23-33
MAK

noch nicht eingestuft[1]

LD50

3300 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organisch-chemische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether und entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

DMS ist die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung. Die Emission findet durch Phytoplankton über den Ozeanen statt. Diese atmosphärischen DMS-Aerosole oder -Tröpfchen werden zu Schwefelsäure oxidiert und fungieren als Kondensationskeime bei der Wolkenbildung. Aufgrund dieses massiven Einflusses auf die Wolkenbildung wird eine entscheidende Rolle des atmosphärischen DMS über den Ozeanen auf das Erdklima vermutet. Es ist zudem verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. Jüngste Forschungen ergaben, dass bestimmte marine Bakterien die aus den Ozeanen emittierte Menge dieses klimakühlenden Gases reduzieren.

DMS kommt auch im Vaginalsekret von Hamsterweibchen vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen. DMS ist weiterhin eine Ursache von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt oder wird als Abbauprodukte von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.

Verwendung

In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.

Der größte kommerzielle Produzent von DMS der Welt ist die Gaylord Chemical Corporation, welche ein wesentlicher wirtschaftlicher Bestandteil der Papierindustrie von Bogalusa, Louisiana, ist.

Sicherheitshinweise

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: -45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.

Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 75-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Sabine Amslinger in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b Datenblatt Dimethyl sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  4. Dimethyl sulfide bei ChemIDplus

Weblinks


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Synonyme:

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