Apigenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apigenin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on 4′,5,7-Trihydroxyflavon 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel	C15H10O5
CAS-Nummer	520-36-5
PubChem	5280443
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	352 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3] gut löslich in Methanol[1] schlecht löslich in DMSO: 27 mg·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone. Es kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor. Gegenüber malignen Tumoren zeigt es cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus der Proliferation in der G₂/M-Phase (Zellteilung, mitotische Phase) stoppt. Weiterhin ist es ein Inhibitor für die Östrogen-Synthase des Menschen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Apigenin bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Datenblatt Apigenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.