DMSO

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfoxid
Andere Namen	DMSO Methylsulfoxid Methylsulfinylmethan Sulfinyldimethan Dimethylis sulfoxidum
Summenformel	C2H6OS
CAS-Nummer	67-68-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	78,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	18 °C[1]
Siedepunkt	189 °C[1]
Dampfdruck	2,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser: 1000 g·l−1 (20 °C)[1] und organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, Ketone, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	14500mg/kg (oral, Ratte)[2]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) ist ein organisches Lösungsmittel und zählt zur Verbindungsklasse der Sulfoxide.

Eigenschaften und Toxizität

Dimethylsulfoxid ist eine farb- und geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit; nach längerer Lagerung weist es häufig einen fauligen Geruch (nach Dimethylsulfid) auf. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, weiterhin mit vielen organischen Lösemitteln wie Alkoholen, Carbonsäureestern, Ketonen, und chlorierten Kohlenwasserstoffen. Es gehört der Gruppe nukleophiler, aprotischer, dipolarer Lösemittel an (wie zum Beispiel Dimethylformamid). Dimethylsulfoxid hat antiphlogistische und analgetische Eigenschaften. Es findet daher therapeutische Verwendung als perkutanes Arzneimittel zur Behandlung lokaler Schmerzzustände (beispielsweise bei Sportverletzungen oder rheumatischen Beschwerden).

Seine besondere Fähigkeit ist das leichte Eindringen in Haut und andere Zellmembranen. Es dient daher als Trägersubstanz bei auf der Haut angewendeten Arzneimitteln (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen) zur Einschleusung der eigentlichen Wirkstoffe wie z. B. Heparin oder Analgetika als so genannter Transportvermittler (auch Penetrationsverstärker, Schleppersubstanzen genannt), d. h. in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen. Das gilt auch für Gifte, die sonst keine oder schwach wirksame Kontaktgifte darstellen, wie etwa Cyanide.

Konzentriertes DMSO besitzt zytotoxische Wirkung, es ist ein Zellgift.^[3] Nur in geringen Konzentrationen von <10 % ist es offensichtlich unbedenklich.^[4] Länger anhaltende Einwirkung höherer Konzentrationen von DMSO auf Haut oder Atemwege und ein Verschlucken von DMSO ziehen Leber- und Nierenschäden nach sich.

Herstellung

Technisch wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid (H₃C–S–CH₃) z. B. durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid (N₂O₄) in Anwesenheit von Sauerstoff hergestellt. Im Labor kann der Thioether Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden. Das Dimethylsulfoxid kann allerdings weiter zu Dimethylsulfon oxidiert werden:

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung an. Hersteller von DMSO sind unter anderem Arkema, Toray und die Gaylord Chemical Corporation.

Verwendung

DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Aromatenextraktion und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Weiterhin wird DMSO in der Zellkulturtechnik bei der Kryokonservierung von Zellen als Gefrierschutzmittel eingesetzt.

In der organischen Synthesechemie dient es in der Swern-Oxidation als Oxidationsmittel. In der Pharmazie dient es als Bestandteil von Salben (s. Eigenschaften).

Weiterhin findet es Verwendung bei versehentlicher subkutaner oder perivaskulärer Applikation von bsp. Zytostatika. So wirkt DMSO bei dermaler Applikation

1. antiinflammatorisch (entzündungshemmend)
2. abschwellend
3. vasodilatatorisch (gefäßerweiternd)
4. effektiv bei der Bindung toxischer Radikale

Es wird in diesem Falle eine topische Applikation von DMSO 99 % im Bereich des Paravasates und darüber hinaus 3x tgl. über eine Dauer von mind. 14 Tage empfohlen.

DMSO wurde als 50%ige Salbe auch erfolgreich bei der Behandlung der komplexen regionalen Schmerzsyndroms eingesetzt.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 67-68-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Dimethyl sulfoxide bei ChemIDplus
3. ↑ Sexton TJ, Cytotoxicity of DMSO as related to components of a turkey semen extender., in Poultry Science, 58/1079, S.1034.
4. ↑ Georges DA et.al., Evaluation of the Cytotoxicity Effect of Dimethyl Sulfoxide (DMSO) on Caco2/TC7 Colon Tumor Cell Cultures, in Biological & Pharmaceutical Bulletin, 25/2002, S.1600–3.
5. ↑ Zuurmond W.W.A. et al.,Treatment of acute reflex sympathetic dystrophy with DMSO 50% in a fatty cream, in Acta Anaesthesiologica Scandinavica, 40/1996, S.364-367.

Weblinks

http://www.omikron-online.de/cyberchem/cheminfo/0177-lex.htm