Mebeverin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Mebeverin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester (±)-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester rac-3,4-Dimethoxybenzoesäure -4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)- 1-methylethyl]-amino}butylester
Summenformel	C25H35NO5
CAS-Nummer	3625-06-7 2753-45-9 (Mebeverin·Hydrochlorid)
PubChem	4031
ATC-Code	A03AA04
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	429,55 g·mol−1
Schmelzpunkt	129–131 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich Mebeverin Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	995 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mebeverin ist ein Darmspasmolytikum, das zu einer Erschlaffung der Muskulatur des Magen-Darm-Bereichs führt und dadurch krampflösend wirkt. Der Arzneistoff blockiert die Erregungsübertragung von den Nervenfasern des vegetativen Nervensystems auf die Magen-Darm-Muskeln, indem er die dafür zuständigen Botenstoffe aus ihren Bindungsstellen verdrängt. Darüber hinaus wirkt Mebeverin auch direkt in den Muskelzellen. Auf Grund dieser Eigenschaften wird der Wirkstoff Mebeverin hauptsächlich an Patienten mit Reizdarmsyndrom verabreicht.

Mebeverin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Colofac (A), Duspatalin (CH), Duspatal (D), Mebemerck (D), Mebeverin dura (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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