Metacam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Meloxicam
Andere Namen	4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)- 2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid
Summenformel	C14H13N3O4S2
CAS-Nummer	71125-38-7
PubChem	5281106
ATC-Code	M01AC06
DrugBank	DB00814
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Hemmer
Fertigpräparate	Mobec®, Metacam®, Meloxidyl®, Meloxivet®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	351,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	254 °C [1]
pKs-Wert	4,08 [1]
Löslichkeit	Wasser: 7,15 mg·L−1 bei 25 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	84 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Meloxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame. Es ist ein hellgelbes, in Wasser nahezu unlösliches Pulver.

Wirkungsmechanismus

Wie alle NSAIDs hemmt Meloxicam das Enzym Cyclooxygenase (COX), wobei es eine stark selektive COX-2-Wirkung und daher weniger starke Nebenwirkungen aufweist, die vor allem bei COX-1-wirksamen Verbindungen auftreten.

Außerdem vermindert Meloxicam die Einwanderung von Leukozyten in Entzündungsgebiete. Die Thrombozytenaggregation wird nur gering gehemmt.

Meloxicam kann sowohl oral oder subkutan angewendet werden. Es wird schnell resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt 99,4 Prozent, die Halbwertszeit 15-20 Stunden. Der Abbau erfolgt in der Leber über das Enzym CYP2C9, die Ausscheidung über die Galle (und damit über den Kot) und Urin.

Anwendung

Meloxicam wird vor allem bei chronischen Gelenkserkrankungen angewendet (Arthritis, Arthrosen), da es sich in der Gelenkflüssigkeit anreichert. Es kann aber auch bei anderen schmerzhaften Prozessen (Gicht, Morbus Bechterew, Rheuma) und zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Das Mittel sollte nicht bei Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Störungen der Blutgerinnung und Kindern bzw. sehr jungen Tieren (< 6 Wochen) angewendet werden. In der späten Schwangerschaft oder Trächtigkeit ist das Mittel kontraindiziert.

Nebenwirkungen

Wie alle NSAID kann Meloxicam Störungen des Magen-Darm-Kanals (Ulcus, Inappetenz, Durchfall, Erbrechen), der Blutgerinnung und der Nierenfunktion hervorrufen. Auch Unverträglichkeitsreaktionen oder Hautveränderungen können auftreten.

Herstellung

Die Synthese ausgehend von Saccharin ist in der Literatur beschrieben.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Meloxicam bei DrugBank
2. ↑ ^{a b} Datenblatt für Meloxicam sodium salt hydrate – Sigma-Aldrich 13. Aug. 2008
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

• Meloxicam bei Vetpharm.unizh.ch

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