Methylchavicol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estragol
Andere Namen	Methylchavicol 1-Methoxy-4-allylbenzol 4-Allylanisol 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol
Summenformel	C10H12O
CAS-Nummer	140-67-0
PubChem	8815
Kurzbeschreibung	Anisartig riechendes Öl [1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	216 °C [1][2]
Löslichkeit	sehr gering in Wasser (0,178 g/l Wasser [3])
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Gesundheits- schädlich (Xn) Hinweis: Diese Einstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission "Gesundheit und Verbraucherschutz". Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden. R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-40-68 S: 26-36/37
LD50	1230 mg/kg (Ratte, oral) [5]
WGK	3 (stark wassergefährdend)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer des Anethol.

Vorkommen

Estragol ist aromatischer Bestandteil in ätherischen Ölen aus Estragon (60–75 %), Kerbel (60%), Basilikum (23–88 %), Anis, Sternanis, Bay, Fenchel, Piment, Muskatnuss, Pinie, Terpentin und Zitronengras.

Eigenschaften und Verwendung

Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser löst. Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff verwendet.

Gesundheitsrisiken

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.^[6] Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt der Firma Sigma-Aldrich
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Merck (pdf)
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
5. ↑ Estragol bei ChemIDplus
6. ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12.11.2001. PDF

Weblinks

• Estragol im Riechstofflexikon