Arecolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Arecolin
Summenformel	C8H13NO2
CAS-Nummer	63-75-2 (Arecolin) 300-08-3 (Arecolin·Hydrobromid) [1] 61-94-9 (Arecolin·Hydrochlorid)
PubChem	2230
DrugBank	DB04365
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,19 g·mol−1
Schmelzpunkt	169−171 °C (Arecolin·Hydrobromid)[2]
Löslichkeit	löslich in Chloroform (Arecolin) gering löslich in Chloroform und Ether, gut löslich in Wasser (Arecolin·Hydrobromid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrobromid Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Arecolin ist eine in den Samen der Betelnüsse natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Alkaloide. Sie wurde erstmals 1888 von Ernst Jahn isoliert. Arecolin ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Die frühere Verwendung zur Entwurmung von Hunden ist heute obsolet. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid).

Die ölige Flüssigkeit besitzt eine Dichte von 1,049 g·cm⁻³ und einen Siedepunkt von 209 °C. Sie ist in Ether und Wasser löslich. Die Synthese erfolgt über mehrere Schritte aus Formaldehyd, Methylamin und Acetaldehyd.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Arecoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.

Weblinks

• Tierarzneimittelkompendium: Arecolin

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