1,3-Bis(diphenylphosphino)propan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
Andere Namen	dppp
Summenformel	C27H26P2
CAS-Nummer	6737-42-4
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	412,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–63 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (abgekürzt: dppp) ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppp kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit 1,3-Dibrompropan in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Als Base kann hierzu Cäsiumhydroxid verwendet werden.^[2] Die Base deprotoniert hierbei zunächst das Phosphin, welches dann nukleophil am Bromalkan angreift.

Verwendung

Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger Chelatligand in übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktionen.

Der Komplex mit Nickelchlorid ([Ni(dppp)Cl₂]) kann als Katalysator für die Alkylierung von Enolethern mit Grignard-Reagenzien verwendet werden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
2. ↑ M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore in: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 46, 8373–8378.
3. ↑ E. Wenkert in: J. Org. Chem. 1984, 49, 4894.

Siehe auch

• Bis(diphenylphosphino)methan
• 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen