Nimesulid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nimesulid
Andere Namen	IUPAC: N-(4-Nitro-2- phenoxyphenyl) methansulfonamid Latein: Nimesulidum
Summenformel	C13H12N2O5S
CAS-Nummer	51803-78-2
PubChem	4495
ATC-Code	M01AX17
DrugBank	DB04743
Kurzbeschreibung	gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	308,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	143–144,5 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (26,9 mg·l−1 bei 25 °C)[2], schlecht in Ethanol[1] gut in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	200 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nimesulid (Handelsname: Aulin (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder Hypochlorsäure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

Nebenwirkungen

^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b c} Nimesulid bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ Tan HH. et al.:Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure Singapore Med J. 2007 Jun;48(6):582-5. PMID 17538762 Volltext PDF.

Weblinks

• Nimesulid bei Vetpharm UniZH

Literatur

• Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hgg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 5, Stoffe L-Z, Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320-323.

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