Oleocanthal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleocanthal
Summenformel	C17H20O5
CAS-Nummer	289030-99-5
Eigenschaften
Molare Masse	304,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oleocanthal (Oleo - Öl, canth - Stich, al - Aldehyd) bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in Olivenöl entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Ester mit zwei Aldehydgruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und antioxidativ.^[2]

Biologische Wirkungen

Der Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom Monell Institute, publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt. Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.^[3]

Untersuchungen zeigten, dass genau wie Ibuprofen oder beispielsweise Aspirin das neu entdeckte Oleocanthal das Enzym Cyclooxygenase (COX) hemmt. Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie Blutplättchenaggregation oder Entzündungsmediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z.B. durch die Acetylsalicylsäure, oder Wirkstoffe aus der Gruppe der NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drugs) kompetitiv inhibiert und wirken somit antientzündlich.

Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 µg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen. Es ist außerdem bekannt, dass Acetylsalicylsäure – ein weiterer COX Inhibitor –, regelmäßig eingenommen, vorbeugend gegen kardiovaskuläre Krankheiten wirkt. Die Wirkung von Ibuprofen wird mit der Vorbeugung von Thrombozytenaggregationen im Blut in Verbindung gebracht. Um solche Risiken in der Pharmazie zu beseitigen, werden heute sogenannte selektive COX-2-Hemmer eingesetzt, welche die Bildung der Thromboxane nicht beeinflussen.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Amos B. Smith, III et al: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a
3. ↑ Gary K. Beauchamp: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. Nature 437/45-46/2005, p. 45 doi:10.1038/437045a