Oxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl- isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Oxacillinum (Latein)
Summenformel	C19H19N3O5S (Oxacillin) C19H18N3NaO5S·H2O (Mononatriumsalz-Monohydrat)
CAS-Nummer	66-79-5 (Oxacillin) 1173-88-2 (Mononatriumsalz) 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)
PubChem	6196
ATC-Code	J01CF04
DrugBank	DB00713
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika Staphylokokken-Penicilline
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	401,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat) [1]
pKs-Wert	2,72 [2]
Löslichkeit	Wasser: 27,8 mg·l−1 bei 25 °C [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Natriumsalz-monohydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich Mononatriumsalz-Monohydrat R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43 S: 22-26-36/37
LD50	1490 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph^® (D), Stapenor^® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)^[4]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in der USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Oxacillin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

• Oxacillin bei Vetpharm Uni-ZH

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