Methicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-[(2,6-Dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C17H20N2O6S
CAS-Nummer	61-32-5 132-92-3 (Natrium-Salz)
PubChem	6087
ATC-Code	J01CF03
Eigenschaften
Molare Masse	380,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methicillin ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.

Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden^[2]. Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen).

Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent (sog. ‚MRSA‘, besser ‚ORSA‘, weil Oxacillin noch verwendet wird) ist, kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen Betalaktamantibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserveantibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid.

MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolone, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
2. ↑ Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482

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