4-Hydroxynonenal

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxynonenal
Andere Namen	4-HNE HNE trans-4-Hydroxy-2-nonenal (E)-4-Hydroxy-2-nonenal (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
Summenformel	C9H16O2
CAS-Nummer	75899-68-2
PubChem	5283344
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 7-16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d.h. geschädigt.^[3]

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.^[4]

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

• (E,R)-4-Hydroxynonenal,
• (E,S)-4-Hydroxynonenal,
• (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
• (Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Datenblatt 4-Hydroxynonenal bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
3. ↑ Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
4. ↑ Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.

Weblinks

• HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung