Allylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylalkohol
Andere Namen	Acrylalkohol Acryloxidhydrat 2-Propen-1-ol Vinylcarbinol Prop-2-en-1-ol
Summenformel	C3H6O
CAS-Nummer	107-18-6
PubChem	7858
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach Senföl [1]
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−129 °C[1]
Siedepunkt	97 °C[1]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mit Wasser vollständig mischbar[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-331-311-301-319-335-315-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​273-​280-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 10-23/24/25-36/37/38-50 S: (1/2)-36/37/39-38-45-61
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.

Synthese

Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid. ^[4] Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.^[5]

Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich. ^[6] Es existieren weitere Spezialverfahren zur Allylalkoholdarstellung, eine Übersicht über eine Vielzahl an patentierten Verfahren ist in Ref. ^[7] zu finden. Die technische Darstellung von Allylalkohol kann durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch katalytische Isomerisierung von Propylenoxid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen. ^[4][7]

Verwendung (Auswahl)

Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 to/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.^[8]

Sicherheitshinweise

Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.

Literatur

• Römpp Chemie Lexikon CD

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Allylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 107-18-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Allylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
4. ↑ ^{a b} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH 2000 Wiley Online Library: Book Abstract.
5. ↑ O. Kamm, E. R. Taylor: "Allyl alcohol" in Organic Syntheses 1921, 1, p.15 Organic Syntheses Prep.
6. ↑ H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart 1998.
7. ↑ ^{a b} J. Hohmeyer Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt 2009 Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor - tuprints.
8. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662−663, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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