Pfitzner-Moffatt-Oxidation
- Pfitzner-Moffatt-Oxidation
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Die Pfitzner-Moffatt-Oxidation, oft auch einfach Moffat-Oxidation, ist eine milde Oxidationsmethode, die primäre und sekundäre Alkohole mit N,N’-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und Dimethylsulfoxid (DMSO) in die jeweiligen Aldehyde oder Ketone umwandelt. Speziell hierbei ist, dass die Oxidation bei primären Alkoholen nach dem ersten Oxidationsschritt stehen bleibt und nicht zur Carbonsäure weiter verläuft, wie dies bei einer herkömmlichen Behandlung mit Oxidationsmitteln der Fall ist.[1][2]
Dabei fungiert das N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid mit seinem positiv polarisierten Kohlenstoffatom als elektrophiles Reagenz zur Aktivierung des DMSO. Es entsteht als reaktive Zwischenstufe ein mesomer stabilisiertes Alkoxysulfonium-Ylid.
Vergleichbare Reaktionen sind die Swern-Oxidation (höhere Ausbeute mit weniger Nebenprodukten), die Dess-Martin-Oxidation, die Julia-Oxidation oder die Oxidation mit Pyridiniumchlorochromat.
Publiziert wurden auch weiterführende Arbeiten.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G., J. Am. Chem. Soc., 1963, Vol. 85, S. 3027, A New and Selective Oxidation of Alcohols
- ↑ J. G. Moffatt, “Sulfoxide-Carbodiimide and Related Oxidations” in Oxidation vol. 2, R. L. Augustine, D. J. Trecker, Eds. (Dekker, New York, 1971) pp 1-64.
- ↑ Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297-572 (Übersichtsartikel).
- ↑ Lee, T. V. Comp. Org. Syn. 1991, 7, 291-303 (Übersichtsartikel).
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