Phosphoethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosphoethanolamin
Andere Namen	2-Aminoethyldihydrogenphosphat O-Phosphocolamin O-Phosphoethanolamin O-Phosphorylethanolamin Colaminphosphorsäure
Summenformel	C2H8NO4P
CAS-Nummer	1071-23-4
PubChem	24898109
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	141,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241–243 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-34 S: 26-36/37/39-45
LD50	639 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.^[2]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
2. ↑ Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
3. ↑ H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.