Monoethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monoethanolamin
Andere Namen	2-Aminoethanol (IUPAC) Ethanolamin Aminoethanol Aminoethylalkohol Colamin Olamin (INN)
Summenformel	C2H7NO
CAS-Nummer	141-43-5
PubChem	700
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakähnlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	61,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	10 °C[2]
Siedepunkt	172 °C[2]
Dampfdruck	0,3 hPa (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] und Ethanol[1]
Brechungsindex	1,452 - 1,456 (bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 332-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20/21/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	2 ml·m−3 oder 5,1 mg·m−3[2]
LD50	1720 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Monoethanolamin (MEA), auch 2-Aminoethanol genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Amine die als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt wird.

Herstellung

Industriell wird Monoethanolamin aus Ethylenoxid und Ammoniak hergestellt:

Je nach Eduktkonzentration (Stöchiometrie) können dabei auch Diethanolamin und Triethanolamin entstehen.

Eigenschaften

Monoethanolamin ist eine farblose ölige hygroskopische und ätzende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist mit Wasser mischbar und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.

Verwendung

Monoethanolamin wird verwendet:

• als Ersatz für Natronlauge in Backofenreinigern^[5]
• als Kühlschmierstoff
• in der Zellstoffindustrie als organisches Lösungsmittel
• in der Farbstoffindustrie
• als Zusatz in Reinigungsmitteln und Kosmetika (Fettsäure-Derivat für Detergenzien)^[2]
• als Absorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefelwasserstoff in der Aminwäsche
• Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden
• in der Medizin

Strukturformel von Ethanolamin·HF (Ethanolamin·Hydrofluorid).

• Herstellung des Salzes Ethanolamin·HF, eines Hydrofluorides. Dieses patentierte^[6][7] Aminfluorid wurde früher als Wirkstoff in einer Zahncreme unter dem Handelsnamen Biox Fluor^® von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet.
• als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel 2-Mercaptothiazol, Phenylethanolamin und Ethylendiamin.^[8][9]

Biologische Bedeutung

Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.

Sicherheitshinweise

Monoethanolamin wird als Kontaktallergen eingestuft. Seine Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C, Zündtemperatur 410 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.^[2]

Verwandte Verbindungen

• Diethanolamin
• Triethanolamin
• N-Methylethanolamin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Liste typischer Produkte mit Angabe charakteristischer Werte (Verband Chemiehandel).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 141-43-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Ökotest.de
6. ↑ Deutsches Patentamt: Patentschrift DE971375. Patentiert in Deutschland am 26. August 1951.
7. ↑ Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift. Bd. 7, S. 702 & 708 (1952).
8. ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry, S. 159–161, Wiley-VCH 2003, ISBN 3527305785
9. ↑ Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. Abgerufen am 13. Januar 2011.