Phosphoglycerin

Der Begriff Phosphoglycerinsäure (kurz: PGS) bezeichnet zwei chemische Verbindungen: 2-Phosphoglycerinsäure (auch Glycerinsäure-2-phosphat) und 3-Phosphoglycerinsäure (auch Glycerinsäure-3-phosphat). Diese leiten sich von der Glycerinsäure (2,3-Dihydroxypropansäure) ab, indem sie entweder an der C₂-Hydroxylgruppe oder der C₃-Hydroxylgruppe mit Phosphorsäure verestert sind. Im Stoffwechsel von Pflanzen und Tieren tritt vor allem das D-Isomer auf.

Die Anionen der Phosphoglycerinsäuren bezeichnet man als Phosphoglycerate. In der Biochemie wird fast ausschließlich von -glyceraten gesprochen, da die Carboxylgruppe unter physiologischen Bedingungen dissoziiert vorliegt. Da sie drei Kohlenstoffatome enthalten, bezeichnet man die Phosphoglycerinsäuren als C3-Körper.

Strukturformeln

D-2-Phosphoglycerinsäure

Die deprotonierte Form D-2-Phosphoglycerinsäure, wie sie unter physiologischen Bedingungen vorliegt.

D-3-Phosphoglycerinsäure

Die deprotonierte Form D-3-Phosphoglycerinsäure, wie sie unter physiologischen Bedingungen vorliegt.

D-2-Phosphoglycerat

D-2-Phosphoglycerat ist ein Intermediat der Glykolyse und der Gluconeogenese. Durch die Phosphoglycerat-Mutase findet die Umwandlung zu D-3-Phosphoglycerat statt, auch die Rückreaktion wird durch sie katalysiert. Das Enzym Enolase wandelt D-2-Phosphoglycerat in Phosphoenolpyruvat und Wasser um, diese Reaktion ist ebenfalls reversibel.

D-3-Phosphoglycerat

Auch D-3-Phosphoglycerat ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glykolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Bisphosphoglycerat und ADP zu ATP und D-3-Phosphoglycerat. Katalysiert wird dieses Reaktion durch die Phosphoglycerat-Kinase. Die Phosphoglycerat-Mutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerat um (s. o.).

D-3-Phosphoglycerat ist auch ein Zwischenprodukt des Calvinzyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerat hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerat reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerat zu D-1,3-Bisphosphoglycerat. Dieses reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerat eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren Serin, Cystein und Glycin dar.

Literatur

• Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3827413036, Online Version, Volltextsuche (engl.)