Phthalsäurebis(3,5,5-trimethylhexylester)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisononylphthalat
Andere Namen	Di-iso-nonylphthalat Phthalsäurediisononylester Bis(3,5,5-trimethylhexyl)phthalat Phthalsäurebis(3,5,5-trimethylhexylester) DINP (mehrdeutig)
Summenformel	C26H42O4
CAS-Nummer	28553-12-0 oder 68515-48-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	418,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−48 °C
Siedepunkt	270–280 °C[1]
Dampfdruck	praktisch 0 bei 20 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg/l bei 20°C), löslich in den üblichen organischen Lösemitteln, mischbar mit allen gebräuchlichen monomeren Weichmachern für PVC
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisononylphthalat ist ein Stoffgemisch aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der Phthalate das vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Zu beachten ist das unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von Estern der Phthalsäure (zum großen Teil Isomere) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.^[2] Unter CAS 28553-12-0 wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50% alkylsubstituierten iso-Nonyl- aber auch iso-Octyl- und iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS 68515-48-0 besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von Dimethylheptanol. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.

Gewinnung und Darstellung

Diisononylphthalat wird unter Verwendung eines Titankatalysators durch Umsetzung von Phthalsäure-anhydrid mit Isononylalkohol (Isononanol, INA) hergestellt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisononylphthalat hat eine Brechzahl von 1,484–1,488 und eine Viskosität von 72–82 mPa·s bei 20 °C^[3].

Verwendung

Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95% davon für PVC, der Rest in Gummi, Farben, Klebstoffen, Lacken, Dichtmitteln und Lösungsmittel^[4]). Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole DEHP, zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften^[5].

Sicherheitshinweise

Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.^[6][7] Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen Greenpeace auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.^[8]

Weblinks

• Untersuchung zu Phthalaten (einschlieslich DINP-Isomere) mit toxikologischen Bewertungen
• Amtsblatt der Europäischen Union zu Phthalaten

Siehe auch

• Diisodecylphthalat

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 28553-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt zu Diisononylphthalat
3. ↑ Oxeno Datenblatt
4. ↑ Markdaten für Weichmacher der Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e.V.
5. ↑ Leitfaden zur Anwendung umweltverträglicher Stoffe
6. ↑ Änderungsantrag für chemische Substanzen
7. ↑ Entscheidung der Kommission vom 7. Dezember 1999
8. ↑ Bericht über PVC-Spielzeug