Pigmentrot 1

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pararot
Andere Namen	1-(4-Nitrophenylazo)-2-naphthol Nitroanilinrot C.I. 12070 C.I. Pigment Red 1
Summenformel	C16H11N3O3
CAS-Nummer	6410-10-2
Kurzbeschreibung	roter, pulveriger Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	293,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
WGK	1[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pararot ist ein rotes Azopigment. Es ist einer der ersten Azofarbmittel, die technisch synthetisiert werden konnten (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

Herstellung

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

Synthese von Pararot ausgehend von p-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Sicherheitshinweise

Viele Azopigmente und- farbstoffe stehen im Verdacht, krebserregend zu sein. Dies rührt teilweise auch daher, dass technisch hergestellte Azofarbstoffe noch Spuren der Syntheseausgangsstoffe enthalten können. Zumeist sind dies aromatische Amine, von denen ebenfalls viele als krebserregend bekannt sind oder im Verdacht stehen, Krebserkrankungen auslösen zu können.

Im Labor hergestelltes und mit dem Spatel zerkleinertes Pararot.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar