Naphthole

Naphthole
Name	1-Naphthol	2-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol	β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-15-3	135-19-3
PubChem	7005	8663
Summenformel	C10H8O
Molare Masse	144,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch	weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	95–97 °C[1]	123 °C[2]
Siedepunkt	288 °C[1]	285 °C[2]
pKs-Wert[3]	9,30	9,57
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1)
GHS- Einstufung [1][2]	Gefahr	Achtung
H- und P-Sätze	312-302-315-318-335	332-302-400
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280-​260-​302+352-​305+351+338	273
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	21/22-37/38-41	20/22-50
S-Sätze	(2)-22-26-37/39	(2)-24/25-61

Naphthole sind chemische Substanzen, die auch als Hydroxynaphthaline genannt werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Darstellung

2-Naphthol kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und Butylhydroperoxid gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

• Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe).

• Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.^[4] So wird z. B. 2-Naphthol mit 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:^[5]

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

• Besonders Naphthol AS (2-Hydroxynaphthalein-3-carbonsäureanilid) wird häufig als Kupplungskomponente von Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (BG Chemie).
5. ↑ J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.
6. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 292.