Prostacyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Epoprostenol
Andere Namen	IUPAC: (Z)-5-{(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4- [(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]hexahydro-2H- cyclopenta[b]furan-2-yliden
Summenformel	C20H32O5
CAS-Nummer	35121-78-9
PubChem	5280427
ATC-Code	B01AC09
DrugBank	DB01240
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Prostaglandine
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Prostacyclin (oder Synonym: Prostaglandin I₂, kurz PGI₂) gehört zu der Gruppe der Prostaglandine.

Bildung

Prostacyclin wird in Endothelzellen mit Hilfe der Prostacyclinsynthase aus dem Prostaglandin PGH₂ gebildet.

Wirkungen

Prostacyclin (kurz PGI₂) bindet an den (G-Protein-gekoppelten Membranrezeptor) IP-Rezeptor und entfaltet darüber unterschiedliche Wirkungen:

Entzündung

PGI₂ ist zusammen mit PGE₂ das Hauptprostaglandin, welches in das Entzündungsgeschehen involviert ist. Es erhöht die Gefäßpermeabilität (was die Gewebeschwellung hervorruft), ist an der Entstehung der Rötung beteiligt (welche durch eine erhöhte Durchblutung zustande kommt) und verstärkt den Schmerz (welcher durch andere Entzündungsstoffe wie Bradykinin oder Histamin hervorgerufen wird), indem es nozizeptive Nervenendigungen sensibilisiert (indem es die Aktivierungsschwelle für Tetrodotoxin-resistente Natriumkanäle an sensiblen Nerven herabsetzt ^[2]). IP-Rezeptoren in sensiblen Neuronen erhöhen die Aktivität der Adenylatcyclase und der Phospholipase A und modulieren so die Aktivität der Ionenkanäle und der Neurotransmitterfreisetzung durch die Aktivierung von Proteinkinase A und der Proteinkinase C.

Kardiovaskuläres System

Die Prostacyclinsynthese ist wichtig für das normale Gleichgewicht der Durchblutung und Thrombenbildung:

1. Gefäßzellen bilden viele Prostaglandine, Prostacyclin ist jedoch das Hauptprostaglandin, welches durch die Endothelzellen der Gefäße gebildet wird, in denen die Prostaglandin-I-Synthase angereichert vorkommt. Prostacyclin bindet an den G-Protein-gekoppelten Prostacyclin-Rezeptor der glatten Muskelzellen der Gefäße und hemmt über eine Erhöhung des intrazellulären cAMPs die Gefäßkontraktion. Es ist hier ein Gegenspieler des in Thrombozyten zumeist gebildeten Thromboxans.
2. Ferner hemmt es den MAP-Kinase-Weg.
3. Es hemmt die Thrombozytenaggregation und ist somit auch hier funktionell ein Gegenspieler des vor allem in den Thrombozyten gebildeten Thromboxans.

Lungen

Auch hier erweitert es vor allem die Lungengefäße und verhindert Mikrothromben. Ferner ist es ein schwacher Bronchodilatator. Die Prostacylinblutspiegel von Patienten steigen unter Vollnarkose und Beatmung auf das 15–20-fache der Norm an.

Pharmakologie

Therapeutisch werden Prostacyclin und Prostacyclinanaloga, wie z. B. Iloprost, zur Behandlung des Raynaud-Syndroms und der Pulmonalen Hypertonie eingesetzt.

Handelsnamen

• Flolan

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Arachidonsäure-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien