Thromboxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thromboxan
Andere Namen	(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11-Epoxy- 15-hydroxythromboxa-5,13-dien-1-säure TXA2
Summenformel	C20H32O5
CAS-Nummer	57576-52-0 54397-85-2 (Thromboxan B2)
PubChem	5280497
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Thromboxan B2 Achtung H- und P-Sätze H: 361 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 63 S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thromboxan (oder genauer: Thromboxan-A₂ oder kurz: TXA₂) ist ein Prostaglandin, das durch die Thromboxan-Synthase unter Vermittlung der Cyclooxygenase aus Arachidonsäure über Prostaglandin H₂ gebildet wird. Es vermittelt seine Wirkungen über den Thromboxan-Rezeptor, einen membranständigen G-Protein-gekoppelten Rezeptor. Das aktive Thromboxan-A₂ wird im Körper mit einer Halbwertzeit von 30 Sekunden zum inaktiven Metaboliten Thromboxan-B₂ abgebaut.^[2]

Thromboxan-B₂

Wirkungen

• Thrombozytenaggregation: Thromboxan wird unter anderem in Thrombozyten gebildet und ist dort das hauptsächlich gebildete Prostaglandin. Es aktiviert die Thrombozytenaggregation über die Thromboxan-Rezeptoren auf den Thrombozyten und ist ein Gegenspieler des vom Endothel gebildeten blutgerinnungshemmenden Prostacyclins. Thrombozyten enthalten ausschließlich Cyclooxygenase-1 zur Prostaglandinbildung. Diese wird durch Acetylsalicylsäure unwiederbringlich funktionsunfähig gemacht und kann dann in Thrombozyten nicht neu gebildet werden (da diese kernlos sind). Daher sind diese Thrombozyten für den Rest ihres 8–12-tägigen Lebens im Organismus auch nach kleinen Dosen von Acetylsalicylsäure (Aspirin^®) in ihrer Aggregationsfähigkeit deutlich eingeschränkt.
• glatte Muskulatur: Thromboxan bewirkt über die Thromboxan-Rezeptoren auch eine Kontraktion sämtlicher glatter Muskeln an Gefäßen und Luftwegen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Thromboxane B₂ bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ Simmons D et al. Cyclooxygenase Isoenzymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. Pharmacol Rev 2004;56:387–437.