5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen	(5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl) dihydrogenphosphat BCIP X-Phosphat X-Phos
Summenformel	C8H8NO4BrCl
CAS-Nummer	102185-33-1 (als Di-Natrium-Salz) 6578-06-9 (als p-Toluidin-Salz)
PubChem	65409
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	297,51 g·mol-1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat (BCIP) ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Eigenschaften

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlor-Indolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlor-indolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-indigo (2).

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung

In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.^[2][3]

Quellen

1. ↑ http://www.sigmaaldrich.com
2. ↑ McGadey, J. (1970): A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase. In: Histochemie. Bd. 23, S. 180-184. PMID 5507043 doi
3. ↑ Knecht, D.A. et al. (1984): Visualization of antigenic proteins on Western blots. In: Anal. Biochem. Bd. 136, S. 180-184. PMID 6201085 doi

Siehe auch

• X-Gal
• X-Gluc