5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen	(5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl) dihydrogenphosphat BCIP X-Phosphat X-Phos
Summenformel	C8H8BrClNO4
CAS-Nummer	102185-33-1 (als Di-Natrium-Salz) 6578-06-9 (als p-Toluidin-Salz)
PubChem	65409
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Dinatriumsalz)[1]
Eigenschaften
Molare Masse	297,51 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser (Dinatriumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole Dinatriumsalz R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat (BCIP) ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Eigenschaften

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlor-Indolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlor-indolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung

In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.^[3][4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010..
2. ↑ Datenblatt 2H-Pyran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
3. ↑ James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie, 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
4. ↑ David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem., 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.

Siehe auch

• X-Gal
• X-Gluc