6-FAM-phosphoramidit

6-FAM-phosphoramidit
Strukturformel
Struktur von 6-FAM-phosphoramidit
Allgemeines
Name 6-FAM-phosphoramidit
Andere Namen
  • 6-FAM-amidit
  • (3',6'-Dipivaloylfluoresceinyl)-6-carboxamidohexyl)- 1-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidit
  • 2,2-Dimethylpropansäure-1,1'-[6-[10-[bis(1- methylethyl)amino]-13-cyano-1-oxo-9,11-dioxa- 2-aza-10-phosphatridec-1-yl]-3-oxospiro [isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]- 3',6'-diyl]ester (IUPAC)
Summenformel C46H58N3O10P
CAS-Nummer 204697-37-0
PubChem 16211911
Kurzbeschreibung

schwach gelbes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 843,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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6-FAM-phosphoramidit, auch 6-FAM-amidit, ist das Phosphoramidit-Derivat des 6-Carboxyfluorescein (FAM), ein Fluoreszenzfarbstoff, der bei Real-Time-PCR-Assays (z. B. in TaqMan®-Sonden) zum quantitativen Nachweis von Nukleinsäuresequenzen verwendet wird.

6-FAM-phosphoramidit ist ein Reporter-Farbstoff, der kovalent an das 5’-Ende der Sonde gebunden ist, die für das Farbsignal der Reaktion verantwortlich ist. Die Anregungswellenlänge von 6-FAM-phosphoramidit liegt bei 488 nm, die Emissionswellenlänge bei 518 nm. Am 3’-Ende der Sonde ist ein Quencher-Farbstoff gebunden (z. B. TAMRA). Die mit einer 5’-Exonukleaseaktivität ausgestattete Taq-Polymerase löst den Reporterfarbstoff von der DNA ab. Nach der vollständigen Synthese des PCR-Produkts wird auch der Quencherfarbstoff frei. Durch die räumliche Trennung gibt der Reporterfarbstoff nach Anregung ein Fluoreszenzsignal. Wird hingegen die intakte Sonde angeregt, so unterdrückt der Quencherfarbstoff aufgrund der räumlichen Nähe zum Reporterfarbstoff dessen Fluoreszenz.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt 6-FAM-phosphoramidit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2008.

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