Xanthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthen
Andere Namen	9H-Xanthen Dibenzopyran 10H-9-Oxaanthracen
Summenformel	C13H10O
CAS-Nummer	92-83-1
PubChem	7107
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100,5 °C[2]
Siedepunkt	310–312 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schlecht in Ethanol[3] löslich in Diethylether, Chloroform, Essigsäure, Benzol und Ligroin[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 42-43 S: 22-36-37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Xanthen ist ein tricyclischer Ether und damit eine heterocyclische Verbindung, welche die Grundsubstanz der Xanthenfarbstoffe bildet. Dazu gehören zum Beispiel die Rhodamine, Fluorescein sowie Eosin B und Eosin Y.

Eigenschaften, Darstellung und Verwendung

Xanthen kristallisiert in farblosen bis gelben Blättchen, die sich gut in Lösungsmitteln wie Benzol, Diethylether und Chloroform, schlecht in Ethanol und nicht in Wasser lösen. Die Synthese des Xanthen erfolgt durch Druckhydrierung von Xanthon mit Zinkstaub als Katalysator. Bei der Oxidation entsteht wiederum in Umkehrung der Synthese Xanthon. Verwendet wird der Ether in der organischen Synthese sowie als Fungizid. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Xanthen bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010..
2. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt
3. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Xanthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
5. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008