7-Dehydrocholesterol

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Dehydrocholesterol
Andere Namen	(3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl- 17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Cholesta-5,7-dien-3β-ol Provitamin D3
Summenformel	C27H44O
CAS-Nummer	434-16-2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	384,34 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–152 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D₃) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse wird 7-Dehydrocholesterol zunächst in Prävitamin D3 und durch thermische Isomerisierung weiter in Vitamin D₃ überführt. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut. Wird diese mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm bestrahlt, wird aus dem 7-Dehydrocholesterol unter anderem Cholecalciferol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 7-Dehydrocholesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.

Weblinks

• KEGG: C01164
• Biochemical Pathways: Map No. G10 H10