Styphninsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Styphninsäure
Andere Namen	2,4,6-Trinitro-1,3-dihydroxybenzen 2,4,6-Trinitro-3-hydroxyphenol 2,4,6-Trinitroresorcin(ol) Oxypikrinsäure
Summenformel	C6H3N3O8
CAS-Nummer	82-71-3
PubChem	6721
Kurzbeschreibung	gelbe hexagonale Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	245,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,83 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	175,5 °C [2]
Siedepunkt	257 °C (Verpuffung) [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 201-332-312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Explosions- gefährlich Gesundheits- schädlich (E) (Xn) R- und S-Sätze R: 3-4-20/21/22 S: (2)-35-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Styphninsäure ist eine aromatische Nitroverbindung, die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als Styphnate bezeichnet. Das Bleisalz, Bleistyphnat, wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Styphninsäure wird durch Umsetzung von Resorcin mit Schwefelsäure zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit Salpetersäure hergestellt.^[4]

Eigenschaften

• Gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle.
• Wird durch Sublimation im Hochvakuum nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
• Deflagriert beim raschen Erhitzen.
• Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .
• Leicht löslich in Ethanol, Ethylacetat und Ether. Kristallisiert aus Eisessig als Solvat.
• Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.

Die Verbindung gilt als relativ schwacher Sprengstoff^[4], der durch starke Initialzündung detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von TNT. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme 3312 kJ·kg^-1.^[4]
• Bleiblockausbauchung 284 cm³/10 g.^[4]
• Schlagempfindlichkeit 7,4 N·m^[4]
• Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion^[4]
• Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 14 mm ^[4]

Verwendung

Das Bleisalz dient als Initialsprengstoff in Zündsätzen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2,4,6-Trinitroresorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 82-71-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7

Weblinks

 Wiktionary: Styphninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen