Tazobactam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tazobactam
Andere Namen	IUPAC: (2S,3S,5R)-3-Methyl- 4,4,7-trioxo-3- (1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl) -4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-2-carbonsäure Latein: Tazobactamum
Summenformel	C10H12N4O5S (Tazobactam) C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium)
CAS-Nummer	89786-04-9 (Tazobactam) 89785-84-2 (Tazobactam Natrium)
PubChem	123630
ATC-Code	J01CG02 J01CR05 Tazobactam + Piperacillin
DrugBank	DB01606
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactamase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	300,30 g·mol−1 (Tazobactam) 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium)
Schmelzpunkt	> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)[1]
pKs-Wert	2,1[1]
Löslichkeit	Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole (Tazobactam·Natrium) R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Ratte p.o., Tazobactam·Natrium) [3] > 5000 mg·kg−1 (Maus i.p., Tazobactam·Natrium) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen ausschließlich in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Pharmakologie

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natrium-Salz des Tazobactams.

Literatur

• Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Tazobactam bei ChemIDplus.

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