Triazol

Als Triazole werden heterocyclische aromatische Verbindungen mit der Formel C₂H₃N₃ bezeichnet, welche einen fünfatomigen Ring mit zwei Kohlenstoff- und drei Stickstoff-Atomen enthalten.

Isomere

Die einfachsten Triazole sind zwei Isomere die nur den Triazolring enthalten:

• 1,2,3-Triazol
• 1,2,4-Triazol

Derivate

Viele Derivate von Triazolen werden als Antimykotikum (darunter Fluconazol, Fosfluconazol, Itraconazol, Voriconazol und Posaconazol) oder Fungizid (zum Beispiel Epoxiconazol, Triadimenol, Propiconazol, Cyproconazol, Tebuconazol oder Flusilazol) benutzt.

Einsatz in der Landwirtschaft

Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen ^[1] und angewendenten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium-Arten. Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht. ^[2] Für die Bekämpfung einige Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel.
2. ↑ Cools HJ, Fraaije BA, Kim SH, Lucas JA (2006): Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops. International Symposium on Cytochrome P450 Biodiversity and Biothechnology 8: 1219-1223.[1]

Weblinks

• Übersicht der Synthese von 1,2,3-Triazolen (englisch)