Tillmans-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium
Andere Namen	2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinonimin-natriumsalz Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP) Dichlorindophenol (DCIP) Tillmans Reagenz
Summenformel	C12H6Cl2NNaO2
CAS-Nummer	620-45-1
PubChem	23697355
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	290,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz genannt.

Eigenschaften

Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.

Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff).

Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form.

Verwendung

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C). Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.^[2] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens verwendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
2. ↑ Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz