Tiopronin

Strukturformel
(R)-Tiopronin (oben) und (S)-Tiopronin (unten)
Allgemeines
Freiname	Tiopronin
Andere Namen	(RS)-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl) glycin (RS)-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin (RS)-α-Mercaptopropionylglycin DL-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin DL-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin DL-α-Mercaptopropionylglycin rac-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin rac-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin rac-α-Mercaptopropionylglycin
Summenformel	C5H9NO3S
CAS-Nummer	1953-02-2 2015-25-0 (Mononatriumsalz)
PubChem	5483
ATC-Code	R05CB12
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	163,19 g·mol−1
Schmelzpunkt	95−97 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37
LD50	1300 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1] 1733 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tiopronin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chelatbildner, der in der Behandlung von Schwermetallvergiftungen – insbesondere Quecksilber, Kupfer, Eisen, Zink, ²¹⁰Polonium und Cadmium – eingesetzt wird. Die Wirkung kommt zustande durch die SH-Gruppe im Molekül, die Schwermetalle über eine Chelatkomplexbildung abfängt, wodurch eine renale Ausscheidung möglich wird. Es gibt wenig klinische Erfahrung mit Tiopronin bei akuten Schwermetallvergiftungen.^[3] Weitere Anwendungsgebiete stellen die Behandlung von Strahlenschäden, des Morbus Wilson, der Hämosiderose, der akuten und chronischen Hepatitis, Fettleber, Leberzirrhose, sowie der krankhaft vermehrten Ausscheidung von Cystin durch die Niere (Cystinurie) und die damit möglicherweise einhergehende Bildung von Cysteinsteinen in der Niere (Nephrolithiasis) dar.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Acadione< (F), Captimer (D), Thiola (USA, IT)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ Antidotarium der Rote-Liste
4. ↑ Fachinformation Captimer^® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

Weblinks

• Informationen über Thiola (PDF-Datei; 65 kB)

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