Tri-tert-butylazet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tri-tert-butylazet
Andere Namen	2,3,4-Tri-tert-butylazet
Summenformel	C15H27N
CAS-Nummer	103794-87-2
Eigenschaften
Molare Masse	221,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	37 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclischen Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.

Herstellung

Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.^[3]

Reaktionen

Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.^[4]

Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.^[5]

Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein.^[5] Hierbei fungiert es als Dienophil.

Einzelnachweise und Anmerkungen

1. ↑ U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
4. ↑ G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
5. ↑ ^{a b} U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.